Bufotenine

Bufotenine (5-HO-DMT) is een tryptamine die invloed uitoefent op de serotonine neurotransmitters. De psychedelische stof komt voor in de huid van sommige soorten padden, paddenstoelen, planten en zoogdieren. De naam bufotenine is afkomstig van het paddengeslacht Bufo, dat verschillende soorten psychoactieve padden omvat. De bekendste in deze soort is Bufo Alvarius, een pad die bufotoxinen uit zijn klieren afscheidt.

In het kort

• Bufotenine (5-HO-DMT) is een tryptamine die lijkt op serotonine en psilocine.
• De stof zit in het gif van sommige padden, maar vooral in de zaden van Anadenanthera-bomen, waarvan yopo wordt gemaakt.
• In het gif van de Coloradopad is niet bufotenine maar 5-MeO-DMT de belangrijkste stof.
• Bufotenine kan hartslag en bloeddruk sterk beïnvloeden. Naar de veiligheid is weinig onderzoek gedaan.

Chemische samenstelling

Bufotenine is qua chemische structuur vergelijkbaar met de psychedelica psilocine (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT en DMT. Deze chemische stoffen komen voor in dezelfde schimmel-, plant- en diersoorten als bufotenine. Bufotenine staat in de wetenschap ook wel bekend als 5-hydroxy- N, N- dimethyltryptamine (5-HO-DMT), N, N- dimethyl-5-hydroxytryptamine, dimethylserotonine en mappine.

Een eerste, nog onzuivere isolatie uit het gif van de gewone pad lukte de Franse onderzoekers Phisalix en Bertrand al in 1893. De Oostenrijkse chemicus Hans Handovsky isoleerde de stof in 1920 voor het eerst zuiver. De structuur werd in 1934 bevestigd door het laboratorium van Heinrich Wieland in München. De eerste gerapporteerde synthese van bufotenine was door Toshio Hoshino en Kenia Shimodaira in 1935.

Natuurlijke bronnen

Bufotenine komt voor in verschillende natuurlijke bronnen, waaronder padden, paddenstoelen en planten.

Padden

Bufotenine is een chemisch bestanddeel in het gif van de coloradopad, ook wel Bufo Alvarius of Incillius Alvarius genoemd. Toch is bufotenine niet de belangrijkste stof in dit gif. Erspamer en collega's vonden in 1967 in de klieren 5 tot 15 procent 5-MeO-DMT, tegenover hooguit enkele milligrammen bufotenine per gram huid. Het psychoactieve effect van het gif komt dus grotendeels van 5-MeO-DMT. Het gedroogde gif van Aziatische padden, waaronder Bufo gargarizans, wordt in China al eeuwenlang gebruikt als ch'an su.

Producten van paddengif zijn ook verkocht als vermeend afrodisiacum. Tussen 1993 en 1995 werden in New York vijf gezonde mannen ziek nadat ze een product hadden ingeslikt dat bedoeld was om op de huid te smeren, onder namen als Love Stone en Rock Hard. Volgens het Amerikaanse CDC overleden er vier. De oorzaak was niet bufotenine maar bufadiënoliden: stoffen uit paddengif die net als het hartmiddel digoxine op het hart werken. In het boek ‘Bufo alvarius: The Psychedelic Toad of the Sonora Desert’, legt Albert Most, stichter van de Kerk van het Pad van het Licht’, uit hoe de afscheiding kan worden geëxtraheerd en vervolgens kan worden gerookt.

Yopo

Bufotenine is de belangrijkste alkaloïde in de zaden van de bomen Anadenanthera colubrina en Anadenanthera peregrina. Analyses vonden gehaltes van ongeveer 1 tot ruim 12 procent, terwijl DMT en 5-MeO-DMT in rijpe zaden hooguit in sporen voorkomen. Anadenanthera-zaden worden al vele eeuwen lang als ingrediënt in psychedelische snuifpreparaten gebruikt door inheemse culturen in het Caribisch gebied, Midden- en Zuid-Amerika. Deze snuif wordt ook wel yopo genoemd. Het oudste duidelijke bewijs zijn twee pijpen van poemabot uit de grot Inca Cueva in het noordwesten van Argentinië, gedateerd rond 2130 voor Christus, met resten van DMT. Sommige inheemse volkeren van de Orinoco-vlaktes en uit Colombia, Venezuela en mogelijk in het zuidelijke deel van het Braziliaanse Amazonegebied maken vandaag de dag nog steeds gebruik van yopo snuifsel voor spirituele genezing en visionaire ervaringen.

Toxiciteit

Over de giftigheid van bufotenine is weinig bekend, en een giftige hoeveelheid is nooit vastgesteld. Wel zijn er enkele oude experimenten, die hieronder staan.

Wat experimenten lieten zien

In 1956 gaven de Amerikaanse artsen Fabing en Hawkins bufotenine via een infuus aan gedetineerden van de Ohio State Penitentiary, een experiment dat nu ethisch ondenkbaar is. De proefpersonen kregen een paars gezicht, een beklemd gevoel op de borst en in de keel, tintelingen en misselijkheid. Eén van hen zag paarsrode vlekken die binnen enkele minuten overgingen in een gele waas. Volgens de onderzoekers deden de effecten denken aan LSD en mescaline, maar kwamen en gingen ze veel sneller.

Lange tijd werd daarna aangenomen dat bufotenine nauwelijks psychoactief was. In 2001 beschreef de Amerikaanse auteur Jonathan Ott een reeks proeven op zichzelf, via neus, tong, longen en mond, soms in combinatie met harmine of harmaline. Volgens hem is de visionaire werking daarmee aangetoond. Het blijft het onderzoek van één persoon.

Bufotenine en verwante stoffen

De stoffen verschillen alleen in een klein zijgroepje aan dezelfde basis, maar hun werking en risico's lopen sterk uiteen. Meer over die gemeenschappelijke basis lees je in Tryptamine.

Let op

Bufotenine kan hartslag en bloeddruk sterk beïnvloeden. Paddengif bevat daarnaast bufadiënoliden, die ernstige hartritmestoornissen kunnen veroorzaken. Slik nooit paddengif in en gebruik geen producten waarvan je de samenstelling niet kent. Combineer tryptaminen niet met MAO-remmers of antidepressiva, en gebruik ze niet bij hart- en vaatproblemen of een psychische kwetsbaarheid.

Veelgestelde vragen

Wat is het verschil tussen bufotenine en 5-MeO-DMT?

Het zijn twee verwante tryptaminen. In het gif van de Coloradopad zit veel meer 5-MeO-DMT dan bufotenine. In de zaden van Anadenanthera is het juist andersom.

Waar komt bufotenine in voor?

Vooral in de zaden van Anadenanthera-bomen, waarvan yopo en cebil worden gemaakt, en in het gif van sommige padden.

Is bufotenine giftig?

Een giftige hoeveelheid is nooit vastgesteld. Bij een experiment uit 1956 gaf de stof een paars gezicht en een beklemd gevoel op de borst. Paddengif is vooral gevaarlijk door de bufadiënoliden die erin zitten.

Bronnen

• Erspamer e.a. (1967), Biochemical Pharmacology 16: 1149-1164
• Fabing en Hawkins (1956), Science 123: 886-887
• Ott (2001), Journal of Psychoactive Drugs 33(3): 273-281
• CDC (1995), MMWR 44(46): deaths associated with a purported aphrodisiac
• Schultes e.a. (1977), Botanical Museum Leaflets Harvard 25(10)
• Zou e.a. (2022), Frontiers in Pharmacology 13: Chansu